La solución es más sencilla de lo que imaginamos, por ejemplo en Visual Basic.NET seria:
'En nuestro evento Page Load crearemos un control dinámico
Protected Sub Page_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Me.Load
'Creamos la instancia de un control de tipo Button
Dim boton As New Button
boton.Text = "Presionar boton"
'Aquí esta la gracia, AddHandler es el evento que nosotros queremos gatillar en este control dinámico
'la instrucción AddresOf nos dice que función va a controlar el evento, en este caso Button_Click la cual debe 'estar debidamente creada.
AddHandler boton.Click, AddressOf Button_Click
'Añadimos el control al formulario
form1.Controls.Add(boton)
End Sub
'Creamos la función que va a controlar el evento
Private Sub Button_Click(ByVal sender As Object, ByVal e As EventArgs)
lbMuestra.Text = "Boton dinamico presionado"
End Sub
Espero que haya sido claro, les adjunto un archivo de prueba. Descargar archivo